(E)-4-(2-iodovinyl)-N,N-dimethylaniline | 1266052-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-iodovinyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[(E)-2-iodoethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1266052-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• 分子量: 273.116
• InChiKey: FJJAHUHLRSONLM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 、 (E)-4-(2-iodovinyl)-N,N-dimethylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到N'-[8-[(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  8-芳基丁二烯基2'-脱氧鸟苷的合成及其光物理性质

  摘要：

  我们已经开发了新颖的推挽型8-芳基丁二烯2'-脱氧鸟苷衍生物AB G（1a）和CB G（1b）。这些核苷在长波长（约490-550 nm）处显示出与溶剂极性有关的强荧光。这些对环境敏感的荧光脱氧鸟苷是用于核酸结构研究以及分子诊断的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.053
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)aniline 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以35.2 mg的产率得到(E)-4-(2-iodovinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854