methyl-(O2,O3-carbonyl-β-D-erythrofuranoside) | 90114-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl-(O2,O3-carbonyl-β-D-erythrofuranoside)
• 英文别名: Methyl-β-D-erythrofuranosid-2,3-carbonat；methyl-(O²,O³-carbonyl-β-D-erythrofuranoside)；Methyl-(O²,O³-carbonyl-β-D-erythrofuranosid)
• CAS: 90114-64-0
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: WKUFXGRAHPPUEY-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 methyl β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 、 甲苯 作用下， 生成 methyl-(O2,O3-carbonyl-β-D-erythrofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-异亚丙基-L-赤藓四酮酸和-L-赤藓糖苷，以及甲基-赤-和D-苏-四呋喃糖苷

  摘要：

  用次碘酸盐氧化 2,3-O-异亚丙基-β-L-鼠李糖 (I)，然后对衍生的醛糖酸进行高碘酸盐裂解，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醛酸。用硼氢化钠还原 I 并氧化所得糖醇，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醇。两种产物均以高收率获得，并且很容易分别水解为 L-赤藓糖醛酸和 L-赤藓糖。 α-和 β-D-赤型-和 D-苏-四呋喃糖苷已通过 Fischer 糖苷合成制备D-赤藓糖-和D-苏糖-甲酸酯，分别。已经观察到甲基 D-苏糖苷的四乙酸铅氧化行为的显着异头差异，β-异头物比 α-异头物更具反应性。

  DOI：

  10.1139/v60-299