(Z)-2-(Formylamino)-3-(3-indolyl)acrylsaeure-ethylester | 79722-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(Formylamino)-3-(3-indolyl)acrylsaeure-ethylester
• CAS: 79722-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: XYOXNKAOFADGOP-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 、 3-(1-pyrrolidinylmethylene)-3H-indole 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(Z)-2-(Formylamino)-3-(3-indolyl)acrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a020

文献信息

• Reaktionen mit 2-Aza-1,3-butadien-Derivaten, 1. Eine neue und besonders einfache Synthese von zentralaktiven β-Carbolin-Derivaten
  作者：Helmut Biere、Rolf Russe、Werner Seelen

  DOI：10.1002/jlac.198619861008

  日期：1986.10.14

  Benzodiazepinrezeptor-Affinität starkes Interesse in der Arzneimittelforschung erweckten, werden aus substituierten Indolen 4 und 2-Aza-1,3-butadienen 3 leicht synthetisiert. Bei milder Reaktionsführung können Dehydrotryptophan-Derivate 5 isoliert werden. Umfang, Grenzen und Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

  取代的β-咔啉6由于其苯并二氮杂receptor受体亲和力，最近引起了药物研究的兴趣，很容易从取代的吲哚4和2-氮杂-1,3-丁二烯3合成。如果反应温和地进行，则可以分离出脱氢色氨酸衍生物5。讨论了该方法的范围，局限性和机理。