(-)-(1R,5S,6S)-5-(8-tert-butoxycarbonyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-N,N,N-trimethylpyridine-2-aminium iodide | 1421915-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,5S,6S)-5-(8-tert-butoxycarbonyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-N,N,N-trimethylpyridine-2-aminium iodide
• 英文别名: trimethyl-[5-[(1R,5S,6S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]pyridin-2-yl]azanium;iodide
• CAS: 1421915-93-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₃O₂*I
• 分子量: 473.397
• InChiKey: TZIIPQSWQJBXGO-LPZNKSAJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S,6S)-5-(8-tert-butoxycarbonyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-N,N,N-trimethylpyridine-2-aminium iodide 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of [18F]flubatine, promising radiotracers with fast kinetics for the imaging of α4β2-nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  Both enantiomers of the epibatidine analogue flubatine display high affinity towards the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) in vitro, accompanied by negligible interactions with diverse off-target proteins. Extended single dose toxicity studies in rodent indicated a NOEL (No Observed Effect Level) of 6.2 mu g/kg for (-)-flubatine and 1.55 mu g/kg for (+)-flubatine. We developed syntheses for both flubatine enantiomers and their corresponding precursors for radiolabeling. The newly synthesized trimethylammonium precursors allowed for highly efficient F-18-radiolabelling in radiochemical yields >60% and specific activities >750 GBq/mu mol, thus making the radioligands practical for clinical investigation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.011
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (-)-(1R,5S,6S)-5-(8-tert-butoxycarbonyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-N,N,N-trimethylpyridine-2-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRECURSOR COMPOUNDS FOR THE RADIOSYNTHESIS OF [18F] NORCHLORO-FLUOROHOMOEPIBATIDINE
  [FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DE [18F]NORCHLORO-FLUOROHOMOÉPIBATIDINE

  摘要：

  这项发明涉及到式Ia或Ib的化合物，其中R1代表-CO2R3，-COR4或-R5，其中R3代表未取代或取代的C1-C6烷基，R4代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R5代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R2代表-N+（R6）（R7）（R8）X-或硝基，其中R6、R7、R8独立地代表未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的-(CH2)n-，其中n = 1至12，前提是至少有两个取代基R6、R7、R8是C1-C6烷基，X-代表卤化物、磺酸盐、未取代或取代的乙酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、高氯酸盐或草酸盐。

  公开号：

  WO2013017585A1

文献信息

• PRECURSOR COMPOUNDS FOR THE RADIOSYNTHESIS OF [18F] NORCHLORO-FLUOROHOMOEPIBATIDINE
  申请人：Smits René

  公开号：US20150259338A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to a compound of formula Ia or Ib wherein R 1 represents —CO 2 R 3 , —COR 4 or —R 5 , wherein R 3 represents unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl, R 4 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl, and R 5 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl, R 2 represents —N + (R 6 )(R 7 )(R 8 )X − or a nitro group, wherein R 6 , R 7 , R 8 independently of each other represent unsubstituted or substituted C 1 -C 6 alkyl or unsubstituted or substituted —(CH 2 )n- with n=1 to 12 provided that at least two of the substituents R 6 R 7 R 8 are C 1 -C 6 alkyl, and X − represents a halide, sulphonate, unsubstituted or substituted acetate, sulphate, hydrogen sulphate, nitrate, perchlorate, or oxalate

  本发明涉及公式Ia或Ib的化合物，其中R1代表—CO2R3，—COR4或—R5，其中R3代表未取代或取代的C1-C6烷基，R4代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，而R5代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R2代表—N+(R6)(R7)(R8)X−或硝基，其中R6、R7、R8独立地代表未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的—(CH2)n-，其中n=1至12，但至少有两个取代基R6R7R8为C1-C6烷基，而X−代表卤化物、磺酸盐、未取代或取代的乙酸盐、硫酸盐、氢硫酸盐、硝酸盐、高氯酸盐或草酸盐。
• US9428497B2
  申请人：——

  公开号：US9428497B2

  公开（公告）日：2016-08-30