4,6-dideuterio-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene | 1061567-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dideuterio-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 4,6-dideutero-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 1061567-15-4
• 化学式: C₇H₆INO₂
• 分子量: 265.019
• InChiKey: ZVAKFJFOGUFJON-NMQOAUCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dideuterio-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene 、 2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到C₁₅H₁₁⁽²⁾HClNO₄
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductiveortho-Arylation: Evidence for the Decomposition of 1,2-Dimethoxyethane and Subsequent Arylpalladium(II) Reduction

  摘要：

  A palladium-catalyzed crossed biaryl coupling/reduction sequence enables the formation of meta-substituted biaryls via solvent-mediated arylpalladium(II) reduction. Isotope labeling studies determined that the decomposition of 1,2-dimethoxyethane (DME) is indeed involved in the reductive process.

  DOI：

  10.1021/ol1019037
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dideuterio-2-methyl-3-nitroaniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到4,6-dideuterio-1-iodo-2-methyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种简单，经济高效的苯胺区域选择性氘化方法。

  摘要：

  提出了一种高效，操作简单的苯胺区域选择性氘化方法。在D 2O中存在1当量的HCl时，相对于氮，在邻位和/或对位可以有效地氘化各种富电子和电子不足的苯胺。在当前条件下，芳族甲氧基不能促进氘化，从而可以实现对茴香胺的化学和区域选择性氘化。

  DOI：

  10.1021/ol801763j

文献信息

• Aromatic <i>ortho</i>-Benzylation Reveals an Unexpected Reductant
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol802185x

  日期：2008.11.6

  The discovery of a novel arylpalladium(II) reduction enables the synthesis of diarylmethanes via reductive benzylation. Benzyl chlorides were found to be the major source of hydride, acting as an alkylating agent and an aprotic surrogate for benzyl alcohol. This represents the first example of an arylpalladium(II) reduction mediated by a benzyl halide.

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。