(+/-)5-hydroperoxy-6-E-8,11,14-Z-eicosatetraenoic acid methyl ester | 80629-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)5-hydroperoxy-6-E-8,11,14-Z-eicosatetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: racemic 5-HPETE-methyl ester；methyl ester of 5(S)-hydroperoxy-6(E)-8,11,14(Z)-eicosatetranoic acid；methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroperoxyicosa-6,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 80629-41-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: OUXFZOQEFZZSHQ-IQTJLPEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)5-hydroperoxy-6-E-8,11,14-Z-eicosatetraenoic acid methyl ester 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-(5R,6S)-6-[(S)-2-Amino-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylsulfanyl]-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸化学转化为缓慢反应的物质

  摘要：

  慢反应性物质白三烯C，D和E的合成可以通过立体选择性仿生途径方便地完成。提供了将5-HPETE甲酯4转化为白三烯甲酯（2）并由此转化为白三烯C和D的详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87339-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((S,3Z,6Z,9Z)-1-iodopentadeca-3,6,9-trien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 双氧水 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (+/-)5-hydroperoxy-6-E-8,11,14-Z-eicosatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymic syntheses of 5-HPETE, a key biological precursor of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS), and 5-HETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a044

文献信息

• Biomimetic synthesis of leukotriene A
  作者：Vince Atrache、Jin-Keon Pai、Dai-Eun Sok、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81927-4

  日期：1981.1

  A biogenetically patterned conversion of into is described. This transformation has been found to be non-stereospecific with respect to the geometry of the newly generated double bond at C9(10).

  的biogenetically图案转换成进行说明。对于在C generated9（10）处新生成的双键的几何形状，发现这种转变是非立体特异性的。
• An efficient and simple method for the conversion of 15-HPETE to 14,15-EPETE (lipotriene A) and 5-HPETE to leukotriene a as the methyl esters
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su、Mukund M. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81540-9

  日期：1984.1

  Simple new methodology is described for the synthesis from arachidonic acid of the important eicosanoids lipotriene A methyl ester (5) and leukotriene A methyl ester (10), a key feature being the use of a novel chemical method for effecting the allylic hydroperoxide → oxiranyl carbinol rearrangement.

  描述了一种简单的新方法，用于从花生四烯酸合成重要的类花生酸脂三烯A甲酯（5）和白三烯A甲酯（10），其关键特征是使用一种新颖的化学方法来实现烯丙基氢过氧化物→氧杂环戊基甲醇重排。
• Yamagata, Shinsuke; Murakami, Hiroshi; Terao, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 101 - 110
  作者：Yamagata, Shinsuke、Murakami, Hiroshi、Terao, Junji、Matsushita, Setsuro

  DOI：——

  日期：——