| 889359-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 889359-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 434.472
• InChiKey: WLMUUOTUAAUJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of activity-based probes for trypsin-family serine proteases

  摘要：

  A series of diphenylphosphonate-based probes were developed for the trypsin-like serine proteases. These probes selectively target serine proteases rather than general serine hydrolases that are targets for fluorophosphonate-based probes. This increased selectivity allows detection of low abundance serine proteases in complex proteomes using simple SIDS-PAGE methods. We present here the application of multiple probes in enzyme activity profiling of intact mast cells, a type of inflammatory cell implicated in allergy and autoimmune diseases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.012
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以膦酸酯和次膦酸酯为弹头的弗林蛋白酶靶向活性探针

  摘要：

  基于活性的探针 (ABP) 是共价化学工具，广泛用于化学生物学中的靶向蛋白酶。在这里，我们报道了一系列以膦酸酯和次膦酸酯作为反应性亲电子试剂的丝氨酸蛋白酶弗林蛋白酶的新型 ABP。我们表明，这些探针共价标记弗林蛋白酶并具有纳摩尔效力，因为所提出的与弗林蛋白酶活性位点周围不同识别袋的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00948c

文献信息

• Phosphonate inhibitors of West Nile virus NS2B/NS3 protease
  作者：Marcin Skoreński、Aleksandra Milewska、Krzysztof Pyrć、Marcin Sieńczyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1080/14756366.2018.1506772

  日期：2019.1.1

  West Nile virus (WNV) is a member of the flavivirus genus belonging to the Flaviviridae family. The viral serine protease NS2B/NS3 has been considered an attractive target for the development of anti-WNV agents. Although several NS2B/NS3 protease inhibitors have been described so far, most of them are reversible inhibitors. Herein, we present a series of alpha-aminoalkylphosphonate diphenyl esters and their peptidyl derivatives as potent inhibitors of the NS2B/NS3 protease. The most potent inhibitor identified was Cbz-Lys-Arg-(4-GuPhe)(P)(OPh)(2) displaying K-i and k(2)/K-i values of 0.4 mu M and 28 265 M(-1)s(-1), respectively, with no significant inhibition of trypsin, cathepsin G, and HAT protease.