5-iodo-2'-deoxycytidine monophosphate | 1379798-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-iodo-2'-deoxycytidine monophosphate
• CAS: 1379798-18-1
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₇P*Na
• 分子量: 455.078
• InChiKey: JHEBZWPEYXOXLK-VWZUFWLJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2'-deoxycytidine monophosphate 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 sodium ((2R,3S,5R)-5-(5-(5-((((S)-5-acetamido-6-amino-6-oxohexyl)amino)methyl)-2-fluorophenyl)-4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  醛键连接的核苷酸和DNA的合成以及它们通过还原胺化与赖氨酸和肽的生物缀合

  摘要：

  制备了5-（5-甲酰基噻吩基），5-（4-甲酰基苯基）和5-（2-氟-5-甲酰基苯基）胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷单（dC R MP）和三磷酸（dC R TP）通过将5碘胞嘧啶核苷酸与相应的甲酰基芳基硼酸的Suzuki-Miyaura水溶液交叉偶联。的直流- [R TP小号分别为DNA聚合酶优良底物，并通过引物延伸或PCR被并入DNA中。研究并优化了dC R MP s型模型的赖氨酸或含赖氨酸的三肽的还原胺化作用。在磷酸盐水溶液（pH 6.7）中，三肽III的还原胺化反应的收率 高达25％。含醛的DNA与含赖氨酸的三肽的生物缀合是通过在水性磷酸盐缓冲液中还原胺化实现的，收率高达90％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103270
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-iodo-2'-deoxycytidine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  醛键连接的核苷酸和DNA的合成以及它们通过还原胺化与赖氨酸和肽的生物缀合

  摘要：

  制备了5-（5-甲酰基噻吩基），5-（4-甲酰基苯基）和5-（2-氟-5-甲酰基苯基）胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷单（dC R MP）和三磷酸（dC R TP）通过将5碘胞嘧啶核苷酸与相应的甲酰基芳基硼酸的Suzuki-Miyaura水溶液交叉偶联。的直流- [R TP小号分别为DNA聚合酶优良底物，并通过引物延伸或PCR被并入DNA中。研究并优化了dC R MP s型模型的赖氨酸或含赖氨酸的三肽的还原胺化作用。在磷酸盐水溶液（pH 6.7）中，三肽III的还原胺化反应的收率 高达25％。含醛的DNA与含赖氨酸的三肽的生物缀合是通过在水性磷酸盐缓冲液中还原胺化实现的，收率高达90％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103270

文献信息

• Vicinal Diol‐Tethered Nucleobases as Targets for DNA Redox Labeling with Osmate Complexes
  作者：Pavlína Havranová‐Vidláková、Matouš Krömer、Veronika Sýkorová、Mojmír Trefulka、Miroslav Fojta、Luděk Havran、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cbic.201900388

  日期：2020.1.15

  Six-valent osmium (osmate) complexes with nitrogenous ligands have previously been used for the modification and redox labeling of biomolecules involving vicinal diol moieties (typically, saccharides or RNA). In this work, aliphatic (3,4-dihydroxybutyl and 3,4-dihydroxybut-1-ynyl) or cyclic (6-oxo-6-(cis-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)hex-2-yn-1-yl, PDI) vicinal diols are attached to nucleobases to functionalize

  先前已将具有含氮配体的六价（（osmate）复合物用于修饰和氧化还原标记涉及邻二醇部分（通常为糖类或RNA）的生物分子。在这项工作中，脂族（3,4-二羟基丁基和3,4-二羟基丁-1-炔基）或环状（6-氧代-6-（顺式3,4-二羟基吡咯烷-1-基）己基-2-yn- 1-yl，PDI）邻位二醇连接到核碱基上，以官能化DNA，以便随后用subsequent（VI）络合物进行氧化还原标记。二醇连接的2'-脱氧核糖核苷三磷酸用于二醇连接的DNA的聚合酶合成，经K2 OsO3和双齿氮配体处理后，得到所需的Os标记的DNA，通过凝胶-凝胶进行表征位移分析和ESI-MS。通过基面热解石墨电极的异位方波伏安法，评价了单个二醇的修饰/标记效率。结果表明，环式顺式二醇（PDI）比柔性的脂族（烷基或炔基连接的）脂肪醇更适合进行osmylation。对于用PDI修饰的经OsVI处理的DNA所获得的渗透物加合物特异性
• Synthesis of Cy5-Labelled C5-Alkynyl-modified cytidine triphosphates via Sonogashira coupling for DNA labelling
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Valeriy E. Shershov、Teimur O. Guseinov、Rinat A. Miftakhov、Pavel N. Solyev、Roman A. Novikov、Anna I. Levashova、Alexander S. Zasedatelev、Sergey A. Lapa、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106315

  日期：2023.2

  New applications of palladium-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction between C5-halogenated 2′-deoxycytidine-5′-monophosphate and novel cyanine dyes with a terminal alkyne group have been developed. The present methodology allows to synthesize of fluorescently labeled C5-nucleoside triphosphates with different acetylene linkers between the fluorophore and pyrimidine base in good to excellent

  钯催化的 Sonogashira 型交叉偶联反应在 C5-卤代 2'-deoxycytidine-5'-monophosphate 和带有末端炔基的新型花青染料之间的新应用得到了开发。本方法允许合成荧光标记的 C5-核苷三磷酸，在温和的反应条件下，在荧光团和嘧啶碱基之间具有不同的乙炔接头，产率良好至极佳。修饰的 2'-deoxycytidine-5'-triphosphates 被证明是 DNA 聚合酶的良好底物，并通过聚合酶链式反应掺入 DNA。