(1S,2R,3S)-methyl 2-butyl-3-hydroxy-5-oxocyclohexanecarboxylate | 1088105-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-methyl 2-butyl-3-hydroxy-5-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S)-2-butyl-3-hydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1088105-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VYNXWOWOHNOTHQ-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-methyl 2-butyl-3-hydroxy-5-oxocyclohexanecarboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到(1S,2S)-methyl 2-butyl-5-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to γ-Keto-α,β-unsaturated Esters. An Efficient Entry to Versatile Chiral Building Blocks

  摘要：

  The diarylprolinol ether/HOAc-catalyzed Michael addition of aldehydes to gamma-keto-alpha,beta-unsaturated esters occurs in a highly regioselective and enantioselective manner. The adducts could easily be converted into synthetically useful cyclohexenones, cyclohexanones, piperidines, and gamma-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol802354u
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,2R,3S)-methyl 2-butyl-3-hydroxy-5-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to γ-Keto-α,β-unsaturated Esters. An Efficient Entry to Versatile Chiral Building Blocks

  摘要：

  The diarylprolinol ether/HOAc-catalyzed Michael addition of aldehydes to gamma-keto-alpha,beta-unsaturated esters occurs in a highly regioselective and enantioselective manner. The adducts could easily be converted into synthetically useful cyclohexenones, cyclohexanones, piperidines, and gamma-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol802354u