5-氘代-2-苯基噻吩 | 35309-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氘代-2-苯基噻吩
• 英文名称: 2-phenylthiophene-5-d
• 英文别名: 2-Deuterio-5-phenylthiophene
• CAS: 35309-06-9
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 161.232
• InChiKey: PJRGDKFLFAYRBV-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氘代-2-苯基噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 alpha-三联噻吩 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的高取代苯乙烯的加氢芳基化

  摘要：

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202016268
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯基噻吩 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 重水 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到5-氘代-2-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64624-8

文献信息

• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Site-Selective Silver-Catalyzed C–H Bond Deuteration of Five-Membered Aromatic Heterocycles and Pharmaceuticals
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c04917

  日期：2021.2.5

  pharmaceutical ingredients that have been resistant to catalytic H/D exchange. The reactions occur with CH3OD as a low-cost source of the isotope. The silver catalysts react with five-membered heteroarenes lacking directing groups, tolerate a wide range of functional groups, and react in both polar and nonpolar solvents. Mechanistic experiments, including deuterium kinetic isotope effects, determination of kinetic

  将氢同位素直接引入有机分子的催化方法对于改进药物的开发以及改变它们的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性至关重要。然而，在实际条件下，在没有导向基团的情况下，开发用于选择性掺入同位素的均相催化剂仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了膦配位的碳酸银复合物催化五元芳族杂环和对催化 H/D 交换具有抗性的活性药物成分中 C-H 键的位点选择性氘化。与 CH 3发生反应OD 作为同位素的低成本来源。银催化剂与缺乏导向基团的五元杂芳烃反应，耐受多种官能团，可在极性和非极性溶剂中反应。机械实验，包括氘动力学同位素效应、动力学顺序的确定和催化剂静止状态的识别，支持从膦配位的碳酸银中间体裂解 C-H 键作为催化循环的速率决定步骤。
• Rhodium-Catalyzed Atroposelective Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction of 1-Aryl Isoquinoline Derivatives with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Qiang Wang、Wen-Wen Zhang、Hao Song、Jian Wang、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c08205

  日期：2020.9.16

  Rhodium(III)-catalyzed enantioselective oxidative C-H/C-H cross-coupling reaction between two arenes is disclosed. With the combination of a chiral CpRh(III) complex and a chiral carboxylic acid additive, the direct coupling reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and electron-rich heteroarenes such as thiophenes, furans, benzothiophenes, benzofurans are realized via a double C-H functionalization

  公开了铑(III)-催化的两种芳烃之间的对映选择性氧化CH/CH交叉偶联反应。通过手性 CpRh(III) 配合物和手性羧酸添加剂的结合，1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃如噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃之间的直接偶联反应是通过双 CH 官能化过程实现的. 以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）获得了一系列轴向手性化合物。机理研究表明，两个 CH 键裂解可能不是周转限制步骤。
• Mn-Catalyzed Electrooxidative Undirected C–H/P–H Cross-Coupling between Aromatics and Diphenyl Phosphine Oxides
  作者：Siyuan Wang、Qilin Xue、Zhipeng Guan、Yayu Ye、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.1c00549

  日期：2021.4.2

  in C–P bond formation since it requires no pretreatment of substrates. Herein, we reported a Mn-catalyzed electrochemical intermolecular dehydrogenative cross-coupling between aryl C–H and diphenyl phosphine oxides. In undivided cells, a series of phosphorylation or diphosphorylation products could be obtained separately by adjusting the proportion of substrates. A catalytic amount of inexpensive Mn(II)

  C-P键广泛存在于许多生物活性化合物和功能分子中。过渡金属催化的脱氢C–H / P–H交叉偶联在C–P键的形成中起着至关重要的作用，因为它不需要对底物进行预处理。在本文中，我们报道了芳基CH和二苯基氧化膦之间Mn催化的电化学分子间脱氢交叉偶联。在未分裂的细胞中，可以通过调节底物的比例分别获得一系列的磷酸化或二磷酸化产物。使用了催化量的廉价Mn（II）盐，在此过程中不需要外部化学氧化剂。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是决定速率的步骤。