dihydroindicine acetonide | 114423-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dihydroindicine acetonide
• CAS: 114423-14-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: LCNCXKBUTZEZCA-BHDXSGHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(R)-(1-methylethyl)-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 、 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇 在 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dihydroindicine acetonide
  参考文献：
  名称：

  半合成吡咯烷核生物碱N-氧化物抗肿瘤药。lio啶的酯。

  摘要：

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jm00403a008