1-ethoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 1436919-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1436919-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GYRHAALCTRARJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-ethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的替代作用：氟苯向亲核芳香取代的活化。

  摘要：

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。

  DOI：

  10.1021/jo400668v

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Methoxy C−H Addition to Carbon-Carbon Triple Bonds: Direct Synthesis of 3-Substituted Benzofurans from <i>o</i> -Methoxyphenylalkynes
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/chem.201602152

  日期：2016.7.18

  Catalytic hydroalkylation of an alkyne with methyl ether was accomplished. Intramolecular addition of the C−H bond of a methoxy group in 1‐methoxy‐2‐(arylethynyl)benzenes across a carbon–carbon triple bond took place efficiently either in toluene at 110 °C or in p‐xylene at 135 °C in the presence of an iridium catalyst. The initial 5‐exo cyclization products underwent double‐bond migration during the

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。
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  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0394417B1

  公开（公告）日：1994-10-26