bis(2-oxoindol-3-ylidene)galactaric acid hydrazide | 857294-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-oxoindol-3-ylidene)galactaric acid hydrazide
• CAS: 857294-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₈
• 分子量: 496.436
• InChiKey: UOQZKHFQWAXJCY-FZDBZEDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  222.04
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-oxoindol-3-ylidene)galactaric acid hydrazide 在 吡啶 作用下， 反应 54.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-1,4-bis{4-(methylphenyl)amino-1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-D-galacto-tetritol
  参考文献：
  名称：

  双头1,2,4-三嗪[5,6-b]吲哚无环C-核苷的首次合成

  摘要：

  双(2-氧代-吲哚-3-亚基)-半乳糖酰肼(3)与多种单氮环化剂杂环化得到相应的1,4-双{1,2,4-三嗪[5,6 -b]indol-3-yl}-半乳糖四醇 4-8。后一种双头无环 C-核苷在环境温度下在吡啶存在下用乙酸酐乙酰化导致 N-和 O-乙酰化，得到相应的 1,2,3,4-四-O-乙酰-1,4 -bis{1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-galacto-tetriitols 9-13 被发现存在于中心对称之字形构象中 20. 指定的结构得到了 1 的证实H, 1 3 C NMR以及质谱。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500075
• 作为产物：
  描述：

  galactaric acid bishydrazide 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis(2-oxoindol-3-ylidene)galactaric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  双头1,2,4-三嗪[5,6-b]吲哚无环C-核苷的首次合成

  摘要：

  双(2-氧代-吲哚-3-亚基)-半乳糖酰肼(3)与多种单氮环化剂杂环化得到相应的1,4-双{1,2,4-三嗪[5,6 -b]indol-3-yl}-半乳糖四醇 4-8。后一种双头无环 C-核苷在环境温度下在吡啶存在下用乙酸酐乙酰化导致 N-和 O-乙酰化，得到相应的 1,2,3,4-四-O-乙酰-1,4 -bis{1,2,4-triazino[5,6-b]indol-3-yl}-galacto-tetriitols 9-13 被发现存在于中心对称之字形构象中 20. 指定的结构得到了 1 的证实H, 1 3 C NMR以及质谱。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500075

文献信息

• First Synthesis of Double Headed 1,3,4‐Oxadiazino[6,5‐<i>b</i>]indole Acyclo<i>C</i>‐Nucleosides
  作者：Adel Z. Nasr

  DOI：10.1081/ncn-200040617

  日期：2004.1.12

  2‐dihydro‐2‐oxo‐1‐substituted‐3H‐indol‐3‐ylidene)hydrazides] (4b–d). Heterocyclization of the tetra‐O‐acetates 4b–d by heating with thionyl chloride afforded the double headed acyclo C‐nucleosides: 1,2,3,4‐tetra‐O‐acetyl‐1,4‐bis9‐substituted‐1,3,4‐oxadiazino[6,5‐b]indol‐2‐yl‐1‐ium}‐galacto‐tetritol dichlorides (5b–d). Structures of the prepared compounds were elucidated from their spectral properties.

  1,3-二氢-2,3-二氧代-2-H-吲哚（1a–c）与半乳糖酸双酰肼（2）缩合得到相应的半乳糖酸双[2-（1,2-1,2-二氢-2-氧代- [3H-吲哚-3-亚叉基]酰肼]（3a–c）。在吡啶存在下于室温下用乙酸酐对后一种化合物进行乙酰化，得到2,3,4,5-四-O-乙酰半乳糖酸双[2-（1,2-1,2-二氢-2-氧-氧-1-取代[-3H-吲哚-3-亚基）酰肼]（4b–d）。通过与亚硫酰氯一起加热使四邻乙酸酯4b–d杂环化，得到双头无环C-核苷：1,2,3,4-四邻乙酰基-1,4-双9-取代-1 ，3,4-恶二嗪[6,5-b]吲哚-2-基-1-基}-半乳糖-四糖醇二氯化物（5b-d）。从它们的光谱性质阐明了所制备化合物的结构。