4-氨基-3-氯硝基乙酰苯胺 | 16604-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-氯硝基乙酰苯胺
• 英文名称: 4-acetylamino-2-chloroaniline
• 英文别名: 4-amino-3-chloronitroacetanilide；3-Chlor-4-amino-acetanilid；acetic acid-(4-amino-3-chloro-anilide)；Essigsaeure-(4-amino-3-chlor-anilid)；N-(4-amino-3-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 16604-99-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD12174791
• 分子量: 184.625
• InChiKey: CXJJCQWIROJMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  277.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氯硝基乙酰苯胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-amino-1,3-dimethylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0125-1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-nitroacetanilide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氨基-3-氯硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3881,3885,3886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of niclosamide and analogs as small molecule inhibitors of Zika virus and SARS-CoV-2 infection
  作者：Khalida Shamim、Miao Xu、Xin Hu、Emily M Lee、Xiao Lu、Ruili Huang、Pranav Shah、Xin Xu、Catherine Z. Chen、Min Shen、Hui Guo、Lu Chen、Zina Itkin、Richard T. Eastman、Paul Shinn、Carleen Klumpp-Thomas、Sam Michael、Anton Simeonov、Donald C. Lo、Guo-li Ming、Hongjun Song、Hengli Tang、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127906

  日期：2021.5

  focusing on the anilide and salicylic acid regions of niclosamide to improve physicochemical properties such as microsomal metabolic stability, permeability and solubility. We found that the 5-bromo substitution in the salicylic acid region retains potency while providing better drug-like properties. Other modifications in the anilide region with 2′-OMe and 2′-H substitutions were also advantageous

  寨卡病毒已成为全球人类健康的潜在威胁。之前的药物再利用筛选确定已批准的驱虫药氯硝柳胺是寨卡病毒感染的小分子抑制剂。然而，由于抗蠕虫药物通常设计为口服时吸收率较低，氯硝柳胺非常有限的生物利用度可能会阻碍其直接重新用作抗病毒药物。在这里，我们针对氯硝柳胺的苯胺和水杨酸区域进行了 SAR 研究，以改善微粒体代谢稳定性、渗透性和溶解性等理化性质。我们发现水杨酸区域的 5-溴取代保留了效力，同时提供了更好的药物样特性。具有 2'-OMe 和 2'-H 取代的苯胺区域的其他修饰也是有利的。我们发现4'-NO 2取代基可以被4'-CN或4'-CF 3取代基取代。总之，这些修饰为优化氯硝柳胺的结构提供了基础，以改善氯硝柳胺类似物作为治疗寨卡和其他病毒感染的药物先导候选药物的全身暴露。事实上，关键的类似物也能够将细胞从 SARS-CoV-2 感染的细胞病变效应中拯救出来，这表明与针对 COVID-19 大流行的治疗策略的相关性。
• Urea Derivative
  申请人：Kurata Hitoshi

  公开号：US20070249620A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to a urea derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent DGAT inhibitory effect. A urea derivative having the formula: [wherein R 1 is a C 6 -C 10 aryl group which may be independently mono- to pentasubstituted by a group selected from Substituent Group a or others; R is a C 6 -C 10 aryl group which may be independently mono- to pentasubstituted by a group selected from Substituent Group a or others; E is a group having the formula (II) or the formula (III) (wherein R 3 is a hydrogen atom or others; R 4 and R 5 , which are the same or different, are a hydrogen atom or others; X and U, which are the same or different, are a group represented by the formula CH or others; m and n, which are the same or different, are I or another number) or others; and A is a group represented by the formula —NH—C(═O)— or others], or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有出色DGAT抑制作用的脲衍生物或其药理学上可接受的盐。其中，该脲衍生物具有以下公式：[式中，R1是C6-C10芳基，可以独立地被来自置换基团a或其他的基团单独到五重取代；R是C6-C10芳基，可以独立地被来自置换基团a或其他的基团单独到五重取代；E是具有公式（II）或公式（III）的基团（其中，R3是氢原子或其他；R4和R5相同或不同，是氢原子或其他；X和U相同或不同，是由公式CH或其他表示的基团；m和n相同或不同，是I或其他数字）或其他；A是由公式—NH—C(═O)—或其他表示的基团]，或其药理学上可接受的盐。
• Kationische Hydrazonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0087706A2

  公开（公告）日：1983-09-07

  Hydrazonfarbstoffe der Formel in welcher R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R1 Alkyl, wobei die beiden Reste ringgeschlossen sein können, R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R3 Alkyl, Alkoxy oder Halogen, R4 Alkyl, Halogen, Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Benzyl, Carboxyl, Carbonsäurealkylester, Carbonamid, Sulfonamid, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, Acetyl oder Benzoyl, oder D Alkylen, Phenylen- oder Naphthylen, E Halogen, Hydroxyl, Alkoxy oder Z und Z1 Wasserstoff oder -Y-Z2 Y Alkylen, Z2 Wasserstoff, Hydroxyl, Pyridinium, Z3, Z4 und Z5 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Z3 außerdem Phenyl, Benzyl oder Y' Alkylen und s 1 - 8 bedeuten, oder Z und Z' sowie Z3 und Z4 ringgeschlossen sind, G Alkylen, Phenylen oder m und n 0, 1 oder 2 und X(-) ein Anion bedeuten, finden insbesondere Verwendung zum Färben von Papier.

  式中的腙染料 其中 R 是任选取代的烷基、 R1 是烷基，这两个基有可能是环闭的、 R2 是任选取代的烷基、 R3 是烷基、烷氧基或卤素、 R4 是烷基、卤素、烷氧基、苯氧基、苄氧基、苄基、羧基、烷基羧基酯、碳酰胺、磺酰胺、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、硝基、三氟甲基、乙酰基或苯甲酰基、 或 D 亚烷基、亚苯基或亚萘基， E 卤素、羟基、烷氧基或 Z 和 Z1 氢或 -Y-Z2 Y 亚烷基、Z2 氢、羟基、吡啶鎓、 Z3、Z4 和 Z5 氢或任选取代的烷基、 Z3 也是苯基、苄基或 Y'亚烷基和 s 为 1 - 8，或 Z 和 Z'以及 Z3 和 Z4 为环状封闭结构，G 为亚烷基、亚苯基或 m 和 n 分别为 0、1 或 2，以及 X(-)是阴离子，特别用于纸张着色。
• UREA DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764360A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention relates to a urea derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent DGAT inhibitory effect. A urea derivative having the formula: [wherein R1 is a C6-C10 aryl group which may be independently mono- to pentasubstituted by a group selected from Substituent Group a or others; R2 is a C6-C10 aryl group which may be independently mono- to pentasubstituted by a group selected from Substituent Group a or others; E is a group having the formula (II) or the formula (III) (wherein R3 is a hydrogen atom or others; R4 and R5, which are the same or different, are a hydrogen atom or others; X and U, which are the same or different, are a group represented by the formula CH or others; m and n, which are the same or different, are 1 or another number) or others; and A is a group represented by the formula -NH-C(=O)- or others], or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种脲衍生物或其药理上可接受的盐，具有极佳的 DGAT 抑制作用。一种脲衍生物具有以下式子： [其中 R1 是 C6-C10 芳基，可独立地被选自取代基 a 或其它的基团一至五取代；R2 是 C6-C10 芳基，可独立地被选自取代基 a 或其它的基团一至五取代；E 是具有式(II)或式(III)的基团（其中 R3 是氢原子或其它；R4和R5相同或不同，为氢原子或其它；X和U相同或不同，为式CH代表的基团或其它；m和n相同或不同，为1或其它数字）或其它；以及A为式-NH-C(=O)-代表的基团或其它]，或其药理学上可接受的盐。
• Cyclic vinylogous amides as bromodomain inhibitors
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US10351511B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Cyclic vinylogous amides of Formula I are disclosed The compounds are useful for treating diseases that arise from inappropriate activity of proteins containing an acetyl-lysine. The compositions comprise a genus of cyclic vinylogous amides that are inhibitors of bromodomain.

  公开了式 I 的环乙烯基酰胺 这些化合物可用于治疗因含有乙酰赖氨酸的蛋白质活性不当而引起的疾病。这些组合物包括一类环乙烯基酰胺，它们是溴化多聚酶链的抑制剂。