4(1H)-Pyrimidinone, 2-methoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-I(2)-D-glucopyranosyl)amino]- | 94940-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(1H)-Pyrimidinone, 2-methoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-I(2)-D-glucopyranosyl)amino]-
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-methoxy-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94940-33-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 471.421
• InChiKey: UYKBJCCAXJYBGK-SOGIYBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  181.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-Pyrimidinone, 2-methoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-I(2)-D-glucopyranosyl)amino]- 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-(β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386

文献信息

• Synthesis of 5-glycopyranosylamino-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：Adolfo S�nchez、Luisa Quijano、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1007/bf00809295

  日期：1989.12
• NOGUERAS, MANUEL;QUIJANO, LUISA;SANCHEZ, ADOLFO;MELGAREJO, MIGUEL, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 117-132
  作者：NOGUERAS, MANUEL、QUIJANO, LUISA、SANCHEZ, ADOLFO、MELGAREJO, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, ADOLFO;QUIJANO, LUISA;MELGUIZO, MANUEL;NOGUERAS, MANUEL, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N2, C. 1119-1124
  作者：SANCHEZ, ADOLFO、QUIJANO, LUISA、MELGUIZO, MANUEL、NOGUERAS, MANUEL

  DOI：——

  日期：——