tert-butyloxycarbonylisoleucine pentafluorophenyl ester | 50903-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonylisoleucine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: BOC-Ile-OPFP；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 50903-51-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₅NO₄
• 分子量: 397.342
• InChiKey: BYLUKZSEVFXKDJ-CPFSXVBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonylisoleucine pentafluorophenyl ester 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reissmann, Siegmund; Filatova, Margarita P., Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 4, p. 147 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyloxycarbonylisoleucine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Burkholdac B, a Depsipeptide HDAC Inhibitor

  摘要：

  Three diastereomers of burkholdac B were prepared by total synthesis, enabling the full stereochemical assignment of the natural product. It is proposed that burkholdac B is identical to thailandepsin A independently isolated by Cheng from the same strain of Burkholderia thailandensis. Burkholdac B is the most potent among depsipeptide histone deacetylase inhibitors in growth inhibition of the MCF7 breast cancer cell line with an IC50 of 60 pM.

  DOI：

  10.1021/ol202197q

文献信息

• Synthesis of angiotensin II antagonists with variations in position 5
  作者：Olga Nyeki、Katalin S. Szalay、Lajos Kisfaludy、Egon Karpati、Laszlo Szporny、Gabor B. Makara、Bertalan Varga

  DOI：10.1021/jm00393a006

  日期：1987.10

  Six angiotensin II antagonists containing cyclohexylglycine (Chg) or cyclopentylglycine (Cpg) in position 5 were synthesized by stepwise elongation in solution, using the pentafluorophenyl ester method. The influence of substitution on the inhibitory properties of the analogues was studied in four different bioassays. [Sar1,Chg5,Lac8]AII proved to be the most potent antagonist with low intrinsic activity

  使用五氟苯基酯法，通过在溶液中逐步延伸，合成了在位置5处含有环己基甘氨酸（Chg）或环戊基甘氨酸（Cpg）的6种血管紧张素II拮抗剂。在四种不同的生物测定法中研究了取代对类似物抑制特性的影响。在体外和体内试验中，[Sar1，Chg5，Lac8] AII被证明是最有效的拮抗剂，内在活性低。
• Enzymatically catalyzed synthesis of oxytocin fragments 1-6 and 7-9
  作者：Václav Čeřovský、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19852775

  日期：——

  Papain, α-chymotrypsin, thermolysin and elastase were utilized in the synthesis of peptide bonds of the protected oxytocin nonapeptide, except the S-benzylcysteine-proline bond. Amino groups were protected with benzyloxycarbonyl or tert-butyloxycarbonyl groups, carboxy groups as ethyl ester, phenylhydrazides or amides. The cysteine sulfhydryl group was blocked with the benzyl group whereas the tyrosine hydroxyl was unprotected. Most of the fragments were synthesized in satisfactory yields using an equimolar ratio of both reaction components and minimal (experimentally determined) amount of the given enzyme.

  木瓜酶、α-胰蛋白酶、热溶菌素和弹性蛋白酶被用于合成受保护的催产素非肽九肽的肽键，除了S-苄基半胱氨酸-脯氨酸键。氨基团被苄氧羰基或叔丁氧羰基团保护，羧基被乙酯、苯肼或酰胺保护。半胱氨酸巯基被苄基团阻断，而酪氨酸羟基未被保护。大多数片段在使用等摩尔比的反应组分和最小（经实验确定的）给定酶量的情况下以令人满意的产率合成。
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 1. Complete dissociation of central nervous system effects from thyrotropin-releasing activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00372a006

  日期：1984.6

  Twenty-four thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues containing mainly aliphatic amino acids in position 2 were synthesized and tested for central nervous system (CNS) and hormonal (TSH) activity. Application of the pentafluorophenyl ester method in the syntheses resulted in optimal yields and high purity of the products. The neutral tripeptides pGlu- Nva -Pro-NH2 (9), pGlu-Nle-Pro-NH2 (10), and

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。
• Peptide, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Arzneimittel beziehungsweise Diagnostica
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0034260A1

  公开（公告）日：1981-08-26

  Octapeptide der allgemeinen Formelworin X für einen Acylrest einer N-Methylaminosäure oder einer in der a-Stellung eine Aminooxygruppe oder eine Hydroxygruppe aufweisenden aliphatischen Carbonsäure, jeweils in der L-Konfiguration im Falle eines asymmetrischen Kohlenstoffatomes, steht, Arg einen Rest von L-Arginin mit 1 gegenüber dem L-Arginin fehlenden Wasserstoffatom an einem Aminostickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe bedeutet, Val einen Rest von L-Valin mit 1 gegenüber dem L-Valin fehlenden Wasserstoffatom am Stickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe darstellt, Tyr für eineh Rest von L-Tyrosin mit 1 gegenüber dem L-Tyrosin fehlenden Wasserstoffatom am Stickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe steht, He einen Rest von L-Isoleucin mit 1 gegenüber dem L-Isoleucin fehlenden Wasserstoffatom am Stickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe bedeutet, His einen Rest von L-Histidin mit 1 gegenüber dem L-Histidin fehlenden Wasserstoffatom an einem Aminostickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe darstellt, Pro für einen Rest von L-Prolin mit 1 gegenüber dem L-Prolin fehlenden Wasserstoffatom am Stickstoffatom außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe steht, Y einen Rest einer aliphatischen a-Hydroxycarbonsäure mit 1 gegenüber dieser Säure fehlenden Wasserstoffatom ihrer Hydroxygruppe außer dem Fehlen der Hydroxygruppe der Carboxylgruppe bedeutet und A Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom (en) darstellt, ihre Säureadditionssalze und pharmazeutisch brauchbaren Komplexe, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimmitteln auf dem Gebiet der Therapie und Diagnose, insbesondere zum Antagonisieren von Angiotensin und so zum Beispiel in Bezug auf hohen Blutdruck, verwendet werden.

  一般形式的八肽aworin X 代表在 a 位上具有氨基或羟基的 N-甲基氨基或脂肪族羧酸的酰基，在不对称碳原子的情况下，在每种情况下均为 L-构型、 Arg 是 L-精氨酸的一个基团，在氨基氮原子上有 1 个氢原子，除了没有羧基的羟基外，相对于 L-精氨酸是不存在的、 Val 代表 L-缬氨酸的残基，其氮原子上有 1 个氢原子，除羧基的羟基缺失外，与 L-缬氨酸相比不存在、 Tyr 代表 L-酪氨酸的残基，其氮原子上有 1 个氢原子，相对于 L-酪氨酸不存在，但羧基的羟基不存在、 He 代表 L-异亮氨酸的残基，其氮原子上有 1 个氢原子，除羧基羟基缺失外，相对于 L-异亮氨酸而言不存在、 His 代表 L-组氨酸的残基，其氨基氮原子上有 1 个氢原子，除羧基羟基缺失外，该氢原子与 L-组氨酸相比不存在、 Pro 代表 L-脯氨酸的残基，其氮原子上有 1 个氢原子，但羧基上的羟基相对于 L-脯氨酸不存在、 Y 代表脂肪族 a-羟基羧酸的残基，除了羧基的羟基不存在外，该酸的羟基上缺少 1 个氢原子，以及 A 代表氢或具有 1 至 5 个碳原子的烷基、 它们的酸加成盐和药用复合物，以及它们的制备方法。 这些化合物可用于治疗和诊断领域的药物中，特别是用于拮抗血管紧张素，从而用于例如与高血压有关的治疗。
• Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Ramana Rao

  DOI：——

  日期：——