2-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone | 408525-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2-Brom-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenon
• CAS: 408525-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: BRQLHXCUWWLGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Lindgren, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 641,646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-one 在 氯仿 、 溴 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Lindgren, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 641,646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem oxidation-bromination of allylic alcohols with a TEMPO-Oxone-Et4NBr reactant system
  作者：Katelyn A. Leets、Angela Pacherille、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153994

  日期：2022.8

  a mixture of TEMPO, Oxone and tetraethylammonium bromide. The process proceeds first through the oxidation of the alcohol to the ketone, followed by dibromination of the alkene with bromine that is generated from Oxone and tetraethylammonium bromide. Quenching the reaction with triethylamine then facilitates an elimination and forms the vinyl bromide. The presence of electron-donating groups on the

  烯丙醇可在与 TEMPO、Oxone 和四乙基溴化铵的混合物的单一反应中直接转化为 α-溴-α、β-不饱和酮。该过程首先通过将醇氧化成酮，然后用由 Oxone 和四乙基溴化铵产生的溴对烯烃进行二溴化。然后用三乙胺淬灭反应促进消除并形成溴乙烯。芳环上给电子基团的存在导致更快的反应和更高的产率。或者，在芳环上装饰有吸电子基团的底物氧化较慢。该方法提供了一种使用操作简单的条件和稳定且易于处理的试剂来获取这些溴代烯烃的快速方法。