4’-(hexadecyloxy)-4-biphenylboronic acid | 905720-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(hexadecyloxy)-4-biphenylboronic acid
• CAS: 905720-35-6
• 化学式: C₂₈H₄₃BO₃
• 分子量: 438.459
• InChiKey: DLWGHSMQCBONNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(hexadecyloxy)-4-biphenylboronic acid 、 2-(4-((3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzyl)oxy)phenyl)acetonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端烷基链的位置异构性对不对称α-氰基芪基四聚烯的介晶和光物理行为的影响

  摘要：

  采用 Suzuki 偶联和 Knoevenagel 反应制备了两个系列的不对称 α-氰芪基四丁醛，一端包含三条十六烷基链，另一端包含一条不同长度的烷基链。这些具有末端三个十六烷基链的四聚体与氰基相邻是非中间离子，而具有一条烷基链的异构体，与氰基相邻，在烷基链伸长时显示从非中间离子转变为单方六方柱状液晶。这种转变可归因于与氰基相邻的三个十六烷基链减少了π共轭刚性核之间的相互作用，阻碍了中间相的形成。此外，弱 slovatochromism 意味着两个系列四柱体中的弱 ICT。由于α-氰芪的存在，这两个系列异构体都表现出不同的 AIE 特性，这可以诱导立体异构并限制聚集状态下的分子间旋转。由于末端烷基链的位置异构性，可以实现不同的机械变色行为。因此，调整末端烷基链的位置可能会导致分子聚集体发生明显的变化，这为构建具有不同潜力的多功能材料提供了一种方案。

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03424-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4'-溴联苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4’-(hexadecyloxy)-4-biphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid-crystalline Properties of Bromoalkyloxy-substituted Terphenylenes

  摘要：

  通过芳基硼酸和溴芳基衍生物之间的钯交叉偶联反应，合成了一系列溴烷氧基取代的三苯基。通过DSC观察到这些中间体在很宽的温度范围（110-180°C）内表现出丰富的热致性，通过X射线衍射确定液晶性质对应于倾斜型层状介相（SmC、SmF/SmI和二维有序倾斜介相SmX）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.652

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Self‐Assembly of Concave Diindoles with a Hydropentalene Core
  作者：Andrea Bühlmeyer、Philipp Ehni、Dustin Ullmann、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202001656

  日期：2021.3.5

  The indole‐containing concave‐shaped calamitic liquid crystals, accessible from Weiss diketone and bromophenylhydrazine in three steps involving Fischer indole, N‐protection, and Suzuki cross‐coupling, formed N and SmA mesophases whose range and type depended on the substituent R.

  魏斯二酮和溴苯肼可通过费歇尔吲哚，N保护和Suzuki交叉偶联三个步骤从含魏斯二酮和溴苯肼获得的含吲哚的凹形钙钛矿液晶形成N和SmA中间相，它们的范围和类型取决于取代基R.