(2R,4R)-2-methyl-4-phenylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-methyl-4-phenylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SXGYZCMGVZKIPJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methyl-4-phenylpentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到((2R,4R)-5-iodo-4-methylpentan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R)-2-methyl-4-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478

文献信息

• All-Catalytic, Efficient, and Asymmetric Synthesis of α,ω-Diheterofunctional Reduced Polypropionates via “One-Pot” Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination−Pd-Catalyzed Cross-Coupling Tandem Process
  作者：Tibor Novak、Ze Tan、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja043534z

  日期：2005.3.9

  A highly efficient method for the synthesis of stereochemically pure (>/=99% ee and >50/1 dr) alpha,omega-diheterofunctional reduced polypropionates has been developed. The essential features of the method are represented by the conversion of inexpensive styrene into 2-methyl-4-phenyl-1-pentanol (1) in 50% yield over two steps from styrene via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA) reaction

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，
• Chirality and Fragrance Chemistry:  Stereoisomers of the Commercial Chiral Odorants Muguesia and Pamplefleur
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo048445j

  日期：2005.2.1

  The work describes the enzyme-mediated preparation and the odor evaluation of the single stereoisomers of the commercial odorants Muguesia and Pamplefleur. The synthetic approach to Muguesia stereoisomers helped to clear the assignment of the relative configuration of intermediate diols 5. The odor response of Pamplefleur isomers was found to be rather unusual. No stereoisomer prevailed, but each one

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。
• Stereoselective additions of nucleophilic alkenes to chiral thionium ions
  作者：Ichiro Mori、Paul A. Bartlett、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00311a013

  日期：1990.11
• One-Step Homologation for the Catalytic Asymmetric Synthesis of Deoxypropionates
  作者：Shiqing Xu、Haijun Li、Masato Komiyama、Akimichi Oda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201604478

  日期：2017.1.1

  A one‐step homologation protocol for the synthesis of natural products containing deoxypropionate motif is described by the combination of Zr‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)‐Pd‐catalyzed vinylation and ZACA–oxidation reaction. In contrast to most other synthetic strategies used to date that typically require three steps per deoxypropionate unit due to the functional‐group interconversions

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。