(2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulphonate | 1638138-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulphonate
• CAS: 1638138-10-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈S
• 分子量: 502.585
• InChiKey: XEACHMLTOKGPER-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(1R,2R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x