2,6-bis(bromomethyl)-2,6-dimethyl-15-crown-5 | 442197-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-2,6-dimethyl-15-crown-5
• 英文别名: 2,6-Bis(bromomethyl)-2,6-dimethyl-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 442197-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₆Br₂O₅
• 分子量: 434.165
• InChiKey: ZDAUWZYDRGLXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙醇钠 、 2,6-bis(bromomethyl)-2,6-dimethyl-15-crown-5 生成 2,6-Bis-(2-methoxy-ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  双（溴甲基）二甲基冠醚的合成及其具有给电子侧臂的衍生物的络合性能

  摘要：

  根据两种方法在不保护反应性溴取代基的情况下制备了几种双（溴甲基）二甲基15-crown-5、18-crown-6和21-crown-7。分离Ia的顺式和反式异构体，并通过考虑其具有对钠和钾阳离子的供电子侧臂的衍生物的络合性质来推断结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81190-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基烯丙基醚 、 三乙二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以10%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-2,6-dimethyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  双（溴甲基）二甲基冠醚的合成及其具有给电子侧臂的衍生物的络合性能

  摘要：

  根据两种方法在不保护反应性溴取代基的情况下制备了几种双（溴甲基）二甲基15-crown-5、18-crown-6和21-crown-7。分离Ia的顺式和反式异构体，并通过考虑其具有对钠和钾阳离子的供电子侧臂的衍生物的络合性质来推断结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81190-4

文献信息

• Synthesis and Complexing Ability of a C-Pivot Type of Double-Armed 15-Crown-5 Ethers toward Alkali Metal Cations
  作者：Yohji Nakatsuji、Masahiro Muraoka、Hiroyuki Kajiya、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Isao Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.75.1765

  日期：2002.8

  compounds toward alkali metal cations than trans isomers possibly because of the potential cooperative coordination of two electron-donating sidearms. All trans isomers showed almost the same stability constants toward Na+ and K+. On the other hand, in the case of cis isomers, the difference in the position of the two sidearms on the crown ring was found to remarkably affect the complexation properties toward

  制备了三种 C-pivot 型双臂 15-crown-5 醚的位置异构体（每个位置异构体的顺式和反式异构体），带有两个 8-喹啉氧基部分作为给电子侧臂的一部分，并通过测量 THF 中的稳定性常数、可萃取性和被动传输速度来评估络合特性。发现顺式异构体是比反式异构体更好的碱金属阳离子主体化合物，这可能是因为两个给电子侧臂的潜在协同配位。所有反式异构体对 Na+ 和 K+ 显示出几乎相同的稳定性常数。另一方面，在顺式异构体的情况下，发现冠环上两个侧臂位置的差异显着影响了对碱金属阳离子的络合性能。