N-butyl-ferrocenylidenamine | 385818-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-ferrocenylidenamine
• 英文别名: FcCHNnBu；N-butyl-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethanimine;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 385818-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₉FeN
• 分子量: 269.17
• InChiKey: XESNNOJLRSRTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-ferrocenylidenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 FcCH2NHnBu
  参考文献：
  名称：

  二茂铁官能化的二硫代氨基甲酸酯锌（II）配合物是通过Knoevenagel缩合反应一锅法合成Chromene和咪唑并嘧啶衍生物的高效双功能催化剂

  摘要：

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C { 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00162
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-butyl-ferrocenylidenamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分钴催化的多米诺骨牌反应，导致二茂铁基-四氢-4（1 H）-嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在钴催化的重氮乙酸乙酯的羰基化反应中，使用N-（烷基/芳基甲基）-二茂铁基亚胺作为乙烯酮清除剂可导致形成四氢-4（1H）-嘧啶酮作为主要产物。通过包括2D测量在内的各种NMR技术确定了新化合物的结构。在某些情况下，立体化学通过X射线晶体学证明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.08.009

文献信息

• Discovery of anxiolytic 2-ferrocenyl-1,3-thiazolidin-4-ones exerting GABAA receptor interaction via the benzodiazepine-binding site
  作者：Anka Pejović、Marija S. Denić、Dragana Stevanović、Ivan Damljanović、Mirjana Vukićević、Kalina Kostova、Maya Tavlinova-Kirilova、Pavle Randjelović、Nikola M. Stojanović、Goran A. Bogdanović、Polina Blagojević、Matthias D'hooghe、Niko S. Radulović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.062

  日期：2014.8

  Herein, we report on the synthesis, spectral, crystallographic and electrochemical properties of a small library of N-substituted 2-ferrocenyl-1,3-thiazolidin-4-ones, designed as novel GABA(A) benzodiazepine-binding site ligands. The anxiolytic properties of the title compounds were evaluated in several different in vivo models, whereas the involvement of the GABAA receptor complex in the activity of the most potent compound, 2-ferrocenyl-3-(4-methoxyphenylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one, was inferred from experiments with known GABA(A)-targeting agents. Ligand docking experiments revealed that the high, dose-dependent, anxiolytic activity of the new compounds might be due to their favorable interactions with the benzodiazepine-binding site of the GABA(A) receptor complex. The incorporation of the ferrocene core and fine tuning of the distance between the thiazolidinone core and an additional aromatic ring were judged to be crucial structural requirements for the observed anxiolytic effect. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.