5-acetoxy-6-iodo-4-methylcoumarin | 512786-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-6-iodo-4-methylcoumarin
• 英文别名: (6-Iodo-4-methyl-2-oxochromen-5-yl) acetate
• CAS: 512786-80-0
• 化学式: C₁₂H₉IO₄
• 分子量: 344.106
• InChiKey: ZOMTUFGFZUWJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 5-acetoxy-6-iodo-4-methylcoumarin 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2,9-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-1H-furo[3,2-f]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻碘乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃香豆素的有效方法。

  摘要：

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034571w
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-acetoxy-6-iodo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p