1-(2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-prop-2-yn-1-ol | 904744-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Methylprop-1-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；1-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 904744-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JKLIGHQWGHVGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-prop-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-异丙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h

文献信息

• Cyclization Reactions of Aryl Propargyl Acetates with Tethered Epoxide Induced by Ruthenium Complex
  作者：Yi-Jhen Feng、Yi-Hsin Chen、Shou-Ling Huang、Yi-Hung Liu、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1002/asia.201701070

  日期：2017.12.5

  tetrahydro‐5H‐benzo[7]annulen‐6‐ol ring. A C−C bond formation takes place between the propargyl acetate and the less substituted carbon of the epoxide ring. Further cyclizations of 5 a–b induced by HBF4 give the corresponding vinylidene complexes 8 a–b each with a new 8‐oxabicyclo‐[3.2.1]octane ring by removal of a methanol molecule in high yield. For similar aryl propargyl acetates with a shorter epoxide chain

  钌的反应复杂的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH 3）2的Ru; CP =η 5 -C 5 H ^ 5）与几个芳基炔丙基乙酸盐，每个具有一个邻位含取代的各种长度的链的芳环上的环氧化物以及环上带有或不带有甲基取代基的环，都会带来新的环化反应。HC≡CCH的环化反应（OAC）（C 6 H ^ 4）CH 2（RC 2 ħ 2 O）（R = H，6 ; R = CH 3，图6b，其中RC 2 ħ 2O是在MeOH中的环氧环），分别得到亚乙烯基配合物 5a – b，每个Cβ都集成在四氢-5 H-苯并[7]年环烯-6-醇环中。AC-C键的形成在乙酸炔丙基酯和环氧化物环中取代度较低的碳之间发生。由HBF 4引起的5 a – b的进一步环化反应得到相应的亚乙烯基配合物 8 a – b通过高产率去除甲醇分子，每个环带有一个新的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环。对于具有较短环氧化物链的类似芳基炔丙