methyl (E)-(+/-)-3-<(5,6-dihydro-6-methyl-6-trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazin-3-yl>propenoate | 140663-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-(+/-)-3-<(5,6-dihydro-6-methyl-6-trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazin-3-yl>propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-methyl-6-trimethylsilyloxy-4,5-dihydrooxazin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 140663-11-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄Si
• 分子量: 271.389
• InChiKey: XEPKFODOHXFDAF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(+/-)-3-<(5,6-dihydro-6-methyl-6-trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazin-3-yl>propenoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl (E)-(+/-)-4-hydroximino-7-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Collas, Markus; Roth, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-bromo-4-oxo-2-pentenoate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 methyl (E)-(+/-)-3-<(5,6-dihydro-6-methyl-6-trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazin-3-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Collas, Markus; Roth, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。