4-氨基-3-溴吡啶-2-醇 | 107842-74-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴吡啶-2-醇
• 英文名称: 4-amino-3-bromo-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 4-amino-3-bromopyrid-2-one；4-Amino-3-bromopyridin-2-ol；4-amino-3-bromo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 107842-74-0
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: RBRLANDXJKWOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C
• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶-2-醇 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-3-bromo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氮胞苷和3-取代的3-脱氮尿苷的合成，抗肿瘤活性和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H

  DOI：

  10.1021/jm00169a032
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-bromo-4-aminopyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-氨基-3-溴吡啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2-pyridones 和 3-Bromo-4-halo-2-pyridones 的简明条目

  摘要：

  描述了合成简单的 4-卤-2-吡啶酮和更多官能化的 3,4-二-和（3,4,5-三）-卤-2-吡啶酮的方法，这些方法基于 Sandmeyer 和区域选择性（铜介导的）卤化，用 2-氯或 2-苄氧基部分作为掩蔽的 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560469

文献信息

• 4-amino-3-halo-2-pyridinone nucleoside and nucleotide compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04681873A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  4-Amino-3-halo-1-.beta.-D-ribofuranosyl-2-(1H)-pyridinone, 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-.beta.-D-pentofuranosyl)-2(1H)-pyridinone, and nucleosides and 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-2,2-difluoro.beta.-D-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrid inone nucleosides and nucleotides are useful as antiviral agents and possess in vivo activity against the L1210 murine leukemia cell line.

  4-氨基-3-卤代-1-β-D-核糖呋喃核苷-2-(1H)-吡啶酮，4-氨基-3-卤代-1-(2-脱氧-β-D-戊呋喃核苷)-2(1H)-吡啶酮，以及核苷和4-氨基-3-卤代-1-(2-脱氧-2,2-二氟-β-D-戊呋喃核苷)-2(1H)-吡啶酮核苷和核苷酸是作为抗病毒药物并且对L1210小鼠白血病细胞系具有体内活性的有效化合物。
• MCNAMARA, DENNIS J.;DAN, COOK P.;ALLEN, LOIS B.;KEHOE, MARY J.;HOLLAND, C+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2006-2011
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、DAN, COOK P.、ALLEN, LOIS B.、KEHOE, MARY J.、HOLLAND, C+

  DOI：——

  日期：——
• MCNAMARA, DENNIS J.;COOK, PHILLIP D.
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、COOK, PHILLIP D.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Entries to 4-Halo-2-pyridones and 3-Bromo-4-halo-2-pyridones
  作者：Timothy Gallagher、Aurélien Honraedt

  DOI：10.1055/s-0035-1560469

  日期：——

  Methods for the synthesis of both simple 4-halo-2-pyridones and more functionalized 3,4-di- and (3,4,5-tri)-halo-2-pyridones are described that are based on a combination of Sandmeyer and regioselective (copper-mediated) halogenation, with a 2-chloro or a 2-benzyl­oxy moiety serving as a masked 2-pyridone.

  描述了合成简单的 4-卤-2-吡啶酮和更多官能化的 3,4-二-和（3,4,5-三）-卤-2-吡啶酮的方法，这些方法基于 Sandmeyer 和区域选择性（铜介导的）卤化，用 2-氯或 2-苄氧基部分作为掩蔽的 2-吡啶酮。
• Synthesis, antitumor activity, and antiviral activity of 3-substituted 3-deazacytidines and 3-substituted 3-deazauridines
  作者：Dennis J. McNamara、P. Dan Cook、Lois B. Allen、Mary Jo Kehoe、Carolyn S. Holland、Annette G. Teepe

  DOI：10.1021/jm00169a032

  日期：1990.7

  independent synthesis, 1H NMR, and UV. Compounds 9a-f were devoid of activity against intraperitoneally implanted L1210 leukemia in mice. Compound 9f displayed significant activity against rhinovirus type 34 grown in WISH cells. 4-Amino-3-fluoro-1-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone (1) displayed good activity against intraperitoneally implanted P388 leukemia in mice, but it was devoid of activity against

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H