dimethyl 2-[(5-methyl-2-furanyl)methyl]-2-(2-propynyl)propanedioate | 317834-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(5-methyl-2-furanyl)methyl]-2-(2-propynyl)propanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 317834-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: OJEZAXNDQOMRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(5-methyl-2-furanyl)methyl]-2-(2-propynyl)propanedioate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4-Hydroxy-5-methyl-indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性金催化芳烃合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005570d
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-甲基呋喃 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到dimethyl 2-[(5-methyl-2-furanyl)methyl]-2-(2-propynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Hg(OAc)₂·0.1Sc(OTf)₃-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(4-Pentynyl)furan

  摘要：

  Although the Hg(OTf)(2)center dot 3TMU-catalyzed Friedel-Crafts-type reaction of 3-(4-pentynyl)furan afforded the exo cyclization product, the reaction of 2-(4-pentynyl)furan furnished a very low yield. We found a 10:1 mixed reagent of Hg(OAc)(2) and Sc(OTf)(3) showed remarkable catalytic activity for the latter transformation. The actual reacting species is presumed to be Hg(OAc)(OTf), which is efficiently generated in situ by mixing the two reagents.

  DOI：

  10.1021/ol070335m