(S)-N-((1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1228042-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]cyclohexyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1228042-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₄F₆N₄OS
• 分子量: 482.493
• InChiKey: GVQVGLGAKWCVSZ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-((1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-((1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过支化醛的高度对映选择性α-氨基化有效构建四级立体中心†

  摘要：

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00406e

文献信息

• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。
• Highly effective and enantioselective α-amination of aldehydes promoted by chiral proline amide–thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Qiao-Wei Wang、Li-Xin Wang、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.042

  日期：2010.9

  A series of secondary amine–thiourea catalysts derived from l-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the highly effective and enantioselective α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) within a few minutes.

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。