N-Fluoro-3-chloropyridinium triflate | 107264-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fluoro-3-chloropyridinium triflate
• 英文别名: 3-chloro-1-fluoropyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 107264-04-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₄ClFN
• 分子量: 281.615
• InChiKey: FAGZDMVXHRAJFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 N-Fluoro-3-chloropyridinium triflate 、 乙腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-N-phenylpicolinamide 、 (6-Chloro-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenyl-amine 、 (8-Chloro-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenyl-amine 、 N-(5-氯-2-吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的新型三组分反应：咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便方法

  摘要：

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.124
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate3-chloro-1-trimethylsilanyl-pyridinium; 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到N-Fluoro-3-chloropyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoropyridinium triflate and its analogs, the first stable 1:1 salts of pyridine nucleus and halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84772-3

文献信息

• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
• UMEMOTO, TERUO;HARASAWA, KIKUKO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWADA, KOSUKE;TOMITA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1081-1092
  作者：UMEMOTO, TERUO、HARASAWA, KIKUKO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWADA, KOSUKE、TOMITA, +

  DOI：——

  日期：——