2-(2-bromoethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 148918-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)benzotriazole
• CAS: 148918-03-0
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: ZASRXDBNOYEUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-vinylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 596,602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Cappello; Greco; Novellino, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 7, p. 907 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。
• 吡啶甲氨基二硫代甲酸杂芳环烷基酯类化合 物及其制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN106146487B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，还涉及上述化合物的制备方法及其在制备用于抗肿瘤的药物方面的用途。
• Synthesis of 2-alkyl triazoles with solvothermal conditions
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132765

  日期：2022.5

  straightforward access to 2-alkyl triazoles with alkyl halides as the readily available alkylation reagents, by using a well-organized nucleophilic substitution strategy under metal-free and solvothermal conditions has been developed. Various alkyl substitutions on 2-site of triazoles occurred and were mainly examined in the text. Particularly, the reactions between linear bisbromo alkanes and 1,2,3-triazoles

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。
• COMT inhibiting methods and compositions
  申请人：LIEBER INSTITUTE FOR BRAIN DEVELOPMENT

  公开号：US10934283B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Compounds that inhibit COMT enzyme and pharmaceutical compositions comprising the same are provided herein. Methods of treating various psychiatric and neurological disorders with the compounds and pharmaceutical compositions described herein are also provided.

  本文提供了抑制 COMT 酶的化合物和包含这些化合物的药物组合物。本文还提供了使用本文所述化合物和药物组合物治疗各种精神和神经疾病的方法。
• SPARATORE; PAGANI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 414 - 429
  作者：SPARATORE、PAGANI

  DOI：——

  日期：——