(S)-(+)-5-Amino-4-hydroxypentanoic acid | 102774-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-5-Amino-4-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5-amino-4-hydroxypentanoic acid
• CAS: 102774-90-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TYMZJFJDBQLYHB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  367.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 31.08h， 生成 (S)-(+)-5-Amino-4-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506

文献信息

• HERDEIS, C., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 232-233
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Chirospecific Synthesis of (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine
  作者：C. Herdeis

  DOI：10.1055/s-1986-31506

  日期：——

  5-Hydroxy-2-oxopiperidine, which we earlier prepared from 5-hydroxy-2-pyridene can now be prepared stereospecifically [(S)-(+)- and (R)-(-)isomers] from L- and D-glutamic acid, respectively, by a five-step sequence. Ring cleavage of (S)-(-)-5-hydroxy-2-oxopiperidine with hot aqueous barium hydroxide affords (S)-(+)-5-amino-4-hydroxypentanoic acid, a homolog of the pharmacologically interesting acid GABOB.

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。