3-Amino-4,4-difluoro-1-phenyl-2-buten-1-one | 212251-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4,4-difluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (2Z)-3-amino-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-3-amino-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 212251-62-2
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO
• 分子量: 197.184
• InChiKey: XSYDPJNELYETQI-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 3-Amino-4,4-difluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 生成 7-Difluoromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-[1,4]diazepine 、 N,N'-ethylenebis(3-amino-4,4-difluoro-1-phenylbut-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族 β-氨基-β-多氟烷基乙烯基酮与乙二胺的反应。N,N'-未取代咪唑烷的新合成

  摘要：

  芳香族和杂芳香族 β-氨基-β-多氟烷基乙烯基酮与乙二胺反应生​​成 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂、N,N'-未取代的咪唑烷或 N,N'-亚乙基双(氨基乙烯基酮）。反应路线取决于反应条件、羰基取代基的性质以及多氟烷基中氟原子的数量。

  DOI：

  10.1007/bf02496176
• 作为产物：
  描述：

  3-(difluoromethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到3-Amino-4,4-difluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异恶唑的还原环裂解：氟代烷基化的烯胺酮的合成及其在制备塞来昔布，德拉曲昔和马伐昔布中的应用

  摘要：

  我们已经发现了铜/二胺催化的新反应性，用于异恶唑的还原性环裂解，以生成氟代烷基化的烯胺酮。该方案的优点是使用可商购的试剂，易于设置，功能广泛，并且具有区域特异性，并且不存在脱氟和可还原官能团的还原。氟烷基化吡唑类药物（如塞来昔布，德拉可昔布和马vacoxib）的一步式区域选择性合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02980

文献信息

• Fluoroalkyl-Containing Lithium 1,3-Diketonates in Reactions with Amines and Ammonium Salts
  作者：N. S. Boltacheva、V. I. Filyakova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11178-005-0365-x

  日期：2005.10

  Reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with amines or ammonium salts in glacial acetic acid or methanol at 20°C provide an efficient synthetic route to fluoroalkyl-containing β-amino-vinyl ketones. Depending on the conditions, reactions of lithium diketonates with 1-aminonaphthalene lead to formation of both β-aminovinyl ketones and cyclocondensation products, benzo[h]quinolines. The latter can be obtained in one step without isolation of β-aminovinyl ketones.

  在 20°C 的冰醋酸或甲醇中，含氟烷基的 1,3-二酮酸锂与胺或铵盐的反应为含氟烷基的 β-氨基乙烯酮提供了一条有效的合成途径。根据不同的条件，二酮酸锂与 1-aminonaphthalene 反应可生成 β-氨基乙烯酮和环缩合产物苯并[h]喹啉。后者可在不分离 β-氨基乙烯酮的情况下一步获得。
• Karpenko; Filyakova; Pashkevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1724 - 1726
  作者：Karpenko、Filyakova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——
• Filyakova; Karpenko; Kuznetsova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 381 - 387
  作者：Filyakova、Karpenko、Kuznetsova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——