Benzene, (4-iodo-1-methyl-1-butenyl)-, (E)- | 109900-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, (4-iodo-1-methyl-1-butenyl)-, (E)-
• 英文别名: 4-phenyl-3-penten-1-yl iodide
• CAS: 109900-90-5；109900-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: SUOKOQYOHOHLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, (4-iodo-1-methyl-1-butenyl)-, (E)- 、 丙烯腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(1-phenylethyl)-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-苯基乙醇 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到Benzene, (4-iodo-1-methyl-1-butenyl)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• Chiral Selenide-Catalyzed Enantioselective Allylic Reaction and Intermolecular Difunctionalization of Alkenes: Efficient Construction of C-SCF₃ Stereogenic Molecules
  作者：Xiang Liu、Yaoyu Liang、Jieying Ji、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b01513

  日期：2018.4.11

  are disclosed. In these transformations, functional groups were well tolerated, and the desired products were obtained in good yields with excellent chemo-, enantio-, and diastereoselectivities. This reaction is nicely complementary to enantioselective trifluoromethylthiolation, allylic functionalization, and intermolecular alkene difunctionalization.

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。
• Free radical annulation of cyclopentane ring
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85357-5

  日期：1986.1

  Homoallyl radical, e.g. , reacts with an electron-deficient olefinic bond with a new CC bond forming and arising of a 5-hexenyl radical which further undergoes to cyclization with a cyclopentane ring () annulation.

  均烯丙基例如与具有新的CC键的缺电子的烯键反应，并由5-己烯基产生，该5-己烯基进一步用环戊烷环（）环化进行环化。
• Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent
  作者：Lingaswamy Kadari、Radha Krishna Palakodety、Lakshmi Prapurna Yallapragada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00896

  日期：2017.5.19

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.