(E/Z)-2-phenylpent-2-ene | 53172-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-phenylpent-2-ene
• 英文别名: 2-phenyl-2-pentene；(1-methyl-1-butenyl)benzene；pent-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 53172-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: PLPHXVSTHYOUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37°C (estimate)
• 沸点：
  200.87°C (estimate)
• 密度：
  0.8950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-phenylpent-2-ene 在 cobalt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以69%的产率得到2-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  用于氢化的可回收钴（0）纳米颗粒催化剂†

  摘要：

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。

  DOI：

  10.1039/c8cy00595h
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-phenylpent-2-ene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E/Z)-2-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Peter M.; Howden, Merlin E. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。

表征谱图