[(S)-1-(1-Benzyl-2-pyrrolidin-1-yl-2-thioxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 118525-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(1-Benzyl-2-pyrrolidin-1-yl-2-thioxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 118525-57-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₃S
• 分子量: 447.642
• InChiKey: KBORWLQIIOXNDE-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(1-Benzyl-2-pyrrolidin-1-yl-2-thioxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-nitro-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4

文献信息

• A new preparation of difunctionalized enamines from thioamides using silver(I) carbonate
  作者：Denis Brillon、Gilles Sauve

  DOI：10.1021/jo00294a053

  日期：1990.3