3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one | 6765-52-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[2-(2-naphthyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 6765-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: IVAVELBVHXCUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.25h， 生成 3-naphth-2-yl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005

文献信息

• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• 氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111518086B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。
• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Thavaraj Vivekanand、Perumal Vinoth、B. Agieshkumar、Natarajan Sampath、Arumugam Sudalai、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c5gc00365b

  日期：——

  An efficient three-component, catalyst-, solvent-, and column chromatography-free procedure was developed for the synthesis of 3-(1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-ones.

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。
• Design, synthesis and insilico studies of 3-fluoro-3-substituted oxindoles against cancer targets
  作者：P.L.N. Ranganath、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110134

  日期：2023.5

  substituted isatins were subjected to Aldol condensation with various ketones. The resulted 3-hydroxy compounds were transformed into fluorine derivatives. Thus obtained, 3-fluoro-3-substituted oxindoles were screened for Insilco evaluation against anti-cancer targets VEGFR2 and GSK-3β. The study reveals that the fluoro compounds showed binding at their active sites. Particularly, compounds 4i, 4n and

  靛红和取代的靛红经过与各种酮的羟醛缩合。将所得的 3-羟基化合物转化为氟衍生物。由此获得的 3-fluoro-3-substituted oxindoles 被筛选用于针对抗癌靶标 VEGFR2 和 GSK-3β 的 Insilco 评估。该研究表明，氟化合物在其活性位点显示出结合。特别是，化合物4i、4n和4q显示出最好的结合亲和力和与它们各自的共结晶配体相似的疏水相互作用。