1-benzyl-3-<(S)-4,5-dihydro-5-<(trityloxy)methyl>-2-furyl>-3-hydroxy-2-azetidinone | 205495-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-<(S)-4,5-dihydro-5-<(trityloxy)methyl>-2-furyl>-3-hydroxy-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-[(2S)-2-(trityloxymethyl)-2,3-dihydrofuran-5-yl]azetidin-2-one
• CAS: 205495-53-0
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₄
• 分子量: 517.624
• InChiKey: OQIURAOIVKMBAV-JKNLKRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-<(S)-4,5-dihydro-5-<(trityloxy)methyl>-2-furyl>-3-hydroxy-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R)-7-benzyl-9-methylene-2-<(trityloxy)methyl>-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-3-<(S)-4,5-dihydro-5-<(trityloxy)methyl>-2-furyl>-3-hydroxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u

文献信息

• A Ring-Expansion Route to Analogues of Dideoxyhydantocidin
  作者：Leo A. Paquette、Carsten Behrens

  DOI：10.3987/com-97-s6

  日期：——
• An Enantioselective Ring Expansion Route Leading to Furanose and Pyranose Nucleosides Featuring Spirodiketopiperazines at the Anomeric Position
  作者：Leo A. Paquette、Stephen Brand、Carsten Behrens

  DOI：10.1021/jo982259u

  日期：1999.3.1

  engage these products in Beckmann rearrangement proved singularly unsuccessful, recourse was alternatively made to new methodology based upon sequential Baeyer-Villiger oxidation and ammonolysis. The data show that the first of these steps occurs with exclusive migration of the quaternary carbon. Furthermore, nucleophilic attack by NH(3) can be directed regioselectively to the anomeric region. If heating

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。