(2S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 840540-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)oxolane-2-carboxylic acid, cis；(2S,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 840540-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: LCUKHUMNWGIQJL-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-2-[((2S,5R)-5-Aminomethyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid; compound with trifluoro-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  某些含有四氢呋喃氨基酸的C 2对称环状肽的构象分析†

  摘要：

  四氢呋喃氨基酸的环状低聚物，环-（Taa1-Leu-Val）2（左），环-（Taa2-Leu-Val）2（中）和环-（Taa2-Phe-Leu）2（右），显示出清晰的分子内氢键结构，具有扭曲的“ β - β角”图案，类似于网球接缝。

  DOI：

  10.1021/jo060470x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (2S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer

  摘要：

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。

  公开号：

  US20050032707A1

文献信息

• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• Conformational Analysis of Some <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Peptides Containing Tetrahydrofuran Amino Acids
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Saumya Roy、Dipankar Koley、Samit Kumar Dutta、Ajit Chand Kunwar

  DOI：10.1021/jo060470x

  日期：2006.8.1

  Cyclic oligomers of tetrahydrofuran amino acids, cyclo-(Taa1-Leu-Val)2 (left), cyclo-(Taa2-Leu-Val)2 (middle), and cyclo-(Taa2-Phe-Leu)2 (right), displayed well-defined intramolecularly hydrogen-bonded structures with distorted “β−β corner” motifs similar to the tennis ball seam.

  四氢呋喃氨基酸的环状低聚物，环-（Taa1-Leu-Val）2（左），环-（Taa2-Leu-Val）2（中）和环-（Taa2-Phe-Leu）2（右），显示出清晰的分子内氢键结构，具有扭曲的“ β - β角”图案，类似于网球接缝。