(5R)-5-[3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl]oxolan-2-one | 159949-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl]oxolan-2-one
• CAS: 159949-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PYDFYCAUKHMXDY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl]oxolan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(3aS)-7-hydroxy-8-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydrophenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the pseudopterosins using cascade technology

  摘要：

  A rapid synthetic entry towards the pseudopterosins, a class of diterpenes which display potent anti-inflammatory and analgesic properties, is described. The key feature of this approach is the use of a sequential intramolecular, Lewis acid mediated Friedel-Crafts alkylation - Friedel-Crafts acylation sequence, viz 14 to 15, to establish the tricyclic carbon framework.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73163-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5R)-5-[3-(2,3-dimethoxyphenyl)propyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the pseudopterosins using cascade technology

  摘要：

  A rapid synthetic entry towards the pseudopterosins, a class of diterpenes which display potent anti-inflammatory and analgesic properties, is described. The key feature of this approach is the use of a sequential intramolecular, Lewis acid mediated Friedel-Crafts alkylation - Friedel-Crafts acylation sequence, viz 14 to 15, to establish the tricyclic carbon framework.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73163-7

文献信息

• A synthetic approach to the pseudopterosins using cascade technology
  作者：David C. Harrowven、Shelagh T. Dennison、Peter Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73163-7

  日期：1994.6

  A rapid synthetic entry towards the pseudopterosins, a class of diterpenes which display potent anti-inflammatory and analgesic properties, is described. The key feature of this approach is the use of a sequential intramolecular, Lewis acid mediated Friedel-Crafts alkylation - Friedel-Crafts acylation sequence, viz 14 to 15, to establish the tricyclic carbon framework.