1,3-difluoro-2-(4-methylbenzyl)benzene | 1225031-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-difluoro-2-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Difluoro-2-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1225031-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂
• 分子量: 218.246
• InChiKey: IYVXUNHBGRXRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl 2,6-difluorobenzoate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到1,3-difluoro-2-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟苯甲酸苄酯脱羧

  摘要：

  通过使用由 Pd(η 3 -烯丙基) Cp 和庞大的单膦配体 XPhos 原位制备的钯催化剂，已开发出氟苯甲酸苄酯的脱羧反应。催化反应以良好的收率提供了一系列氟化二芳基甲烷，具有广泛的官能团兼容性。底物很容易通过相应的苯甲酸与苯甲醇缩合来合成。因此，该转化正式被认为是含氟苯甲酸与苯甲醇之间的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588572

文献信息

• Heteroleptic Ni(II) Complexes Bearing a Bulky Yet Flexible IBiox-6 Ligand: Improved Selectivity in Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides
  作者：Zheng-Wang Shen、Die-Die Meng、Sajid Imran、Chun-Hui Yan、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00515

  日期：2020.10.12

  Ni(PPh3)2Br2 to give the respective heteroleptic Ni(II) complexes Ni(IBiox-6)[P(OEt)3]Br2 (1) and Ni(IBiox-6)(PPh3)Br2 (2) in yields of 60% and 71%. Their crystal structures were characterized to reveal a rare cis disposition of the IBiox-6 ligand to the phosphite ligand in 1, while 2 possessed the more common trans configuration. Both complexes catalyzed the cross-electrophile coupling of benzyl chlorides

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。
• Benzothiazolin‐2‐ylidene and Azole Mixed‐Ligand Complexes of Palladium
  作者：Swee Kuan Yen、Lip Lin Koh、Han Vinh Huynh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/ejic.200900447

  日期：2009.10

  AbstractA series of mixed‐ligand, mononuclear complexes trans‐[PdX2(NSHC)(azole)] [NSHC = N,S‐heterocyclic carbene; azole = imidazole, 1‐(2,4,6‐trimethylphenyl)‐1H‐imidazole, benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole] have been prepared and characterised by X‐ray single‐crystal diffraction. These complexes catalyse the sp2–sp3 cross‐coupling of fluoroaryl halides with arylboronic acid to give diarylmethanes with good yields and high turnovers. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Palladium-Catalyzed Decarboxylation of Benzyl Fluorobenzoates
  作者：Ryoichi Kuwano、Yusuke Makida、Yasutaka Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588572

  日期：2017.12

  The decarboxylation of benzyl fluorobenzoates has been developed by using the palladium catalyst prepared in situ from Pd(η 3 -allyl)Cp and bulky monophosphine ligand XPhos. The catalytic reaction afforded a range of fluorinated diarylmethanes in good yields with broad functional-group compatibility. The substrates were readily synthesized by condensation of the corresponding benzoic acid with benzyl

  通过使用由 Pd(η 3 -烯丙基) Cp 和庞大的单膦配体 XPhos 原位制备的钯催化剂，已开发出氟苯甲酸苄酯的脱羧反应。催化反应以良好的收率提供了一系列氟化二芳基甲烷，具有广泛的官能团兼容性。底物很容易通过相应的苯甲酸与苯甲醇缩合来合成。因此，该转化正式被认为是含氟苯甲酸与苯甲醇之间的交叉偶联反应。