methyl (2S,3S)-3-formyl-5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)pentanoate | 1197840-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-formyl-5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-formyl-5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 1197840-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: KRTPWJJSKNOITJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 1,1-dimethoxy-3-nitro-2-propene 在 N-甲基吗啉 、 TFA·H-D-Pro-Pro-Glu-NH₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-3-formyl-5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)pentanoate 、 methyl 3-formyl-5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  H‐D‐Pro‐Pro‐Xaa‐NH2型三肽作为不对称1,4加成反应的催化剂：高催化效率的结构要求

  摘要：

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901021

文献信息

• Peptide-Catalyzed Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Helma Wennemers、Markus Wiesner

  DOI：10.1055/s-0029-1218651

  日期：2010.5

  The tripeptide H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 is an efficient catalyst for conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. Chiral γ-nitroaldehydes are obtained in excellent yields and stereoselectivities in the presence of as little as 1 mol% of the tripeptide catalyst. Under further optimized reaction conditions the product was obtained in essentially perfect stereoselectivity (syn/anti, >99:1, 99%

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸