ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 893597-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-methylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 893597-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ULMOCKBPQOTOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 5,6-dihydrophenanthridine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-methyl-2-oxo-6-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶的有机催化转移氢化反应，对映选择性合成3,4-Dihydropyrimidin-2（1 H）-ones。

  摘要：

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03128
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶的有机催化转移氢化反应，对映选择性合成3,4-Dihydropyrimidin-2（1 H）-ones。

  摘要：

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03128

文献信息

• 一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111825622A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。
• An efficient and rapid dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) using CAN/HCl
  作者：Hitendra N. Karade、Jyotiranjan Acharya、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.017

  日期：2012.10

  An efficient and operationally simple method for the dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) has been developed using CAN/HCl. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.