N-(3-acetylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1438400-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438400-37-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: INWVERMOTVMNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2-aminonaphthalen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-acetylnaphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem Aminobenzannulation of Dienyne with Sulfonyl Azide
  作者：Rajagopal Ramkumar、Subramanian Srikriya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02742

  日期：2024.3.1

  efficient copper-catalyzed tandem aminobenzannulation of dienyne has been accomplished employing sulfonyl azides as a coupling partner. The reaction involves the formation of both C–C and C–N bonds via the initial generation of copper-catalyzed ketenimine from terminal alkyne and sulfonyl azide followed by electrocyclic ring closure and aromatization. The developed reaction is operationally simple and

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。