2,6-dichloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine | 953018-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine
• CAS: 953018-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₂N₄O₄P
• 分子量: 411.225
• InChiKey: URIYNHCMZAMSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到2,6-dichloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303

文献信息

• Microwave-assisted hydrolysis of phosphonate diesters: an efficient protocol for the preparation of phosphonic acids
  作者：Petr Jansa、Ondřej Baszczyňski、Eliška Procházková、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.1039/c2gc35547g

  日期：——

  A new highly efficient method for the hydrolysis of acyclic nucleoside phosphonate diesters (or generally of any organophosphonates) to the corresponding phosphonic acids has been developed. This novel methodology employs inexpensive hydrochloric acid in equimolar amounts to the number of ester groups present in the molecule and thus, avoids using trimethylsilyl halogenides, the standard reagents for

  一种新型高效的无环核苷膦酸酯水解方法 二酯 （或通常是任何有机膦酸酯） 膦酸已经被开发出来。这种新颖的方法使用廉价盐酸以等摩尔的量表示分子中存在的酯基的数目，因此避免使用三甲基甲硅烷基卤化物，这是用于这些类型转化的标准试剂。此外，对反应混合物进行简单，轻松的后处理即可提供非常干净的产品，且收率很高（通常为77％至93％）。所述水解的另一个优点是膦酸酯 二酯事实是可以通过反应容器中的压力变化立即监控反应过程。这种“绿色”方法也已成功用于制备否则难以合成的（膦酰基甲氧基）乙基（PME）的导数 鸟嘌呤 （PMEG）和 黄嘌呤 （PMEHx），此外，该方法还可以使用重要的新型无环核苷膦酸酯，这些膦酸酯衍生自 2-氯次黄嘌呤 和从 黄嘌呤（例如PMEX）。