| 1574569-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1574569-12-2
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• 分子量: 399.617
• InChiKey: ODLWQTHXGHZJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel isoindigo derivatives bearing long-chain N-alkyl substituents: Synthesis and self-assemble behavior

  摘要：

  A mild, catalyst-free and simple synthesis of 1,1'-di(n-alkyl)-isoindigo via the reaction of substituted isatins with tris(diethylamino) phosphine is reported. Their self-assembly in water-DMF (50% v/v) solution was investigated. Unexpectedly, no surface activity was observed for compound 2h. Spectrophotometry and fluorimetry allowed determining critical micelle concentration (0.1 mM and 0.8 mM respectively). Aggregation numbers of 8 and sizes of aggregates were determined. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.01.026

文献信息

• Tunable amphiphilic π-systems based on isatin derivatives containing a quaternary ammonium moiety: The role of alkyl chain length in biological activity
  作者：T.N. Pashirova、A.V. Bogdanov、I.F. Zaripova、E.A. Burilova、A.E. Vandyukov、A.S. Sapunova、I.I. Vandyukova、A.D. Voloshina、V.F. Mironov、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111220

  日期：2019.9

  This work deals with polyfunctional biocompatible amphiphilic isatin derivatives. Isatin-3-acylhydrazones containing a quaternary ammonium moiety (Is-Q-n) with varying hydrophobicity (R = CnH2n+1, where n = 10, 12, 14, 16, 18, 20) were synthesized. Tunable self-assembly behavior, morphology of nanostructures, and their biological activity were modulated by hydrophilic-lipophilic balance of π-amphiphiles

  这项工作涉及多功能生物相容性两亲性伊斯廷衍生物。合成包含具有变化的疏水性（R = C n H 2n + 1，其中n  = 10、12、14、16、16、18、20）的季铵部分（Is-Qn）的Isatin-3-酰基hydr 。可调节的自组装行为，纳米结构的形态及其生物学活性受到π-两亲物的亲水亲脂平衡和溶剂极性的调节。 通过张力测定，电导测定，IR和UV-Vis光谱，荧光测定和动态光散射研究了Is-Qn的自组装。 已经解释了在长烷基链长度上的物理化学参数的出乎意料的值。Is-Q-16的CAC低于经典表面活性剂CTAB的CMC。观察到溶剂诱导的Is-Q-16自组装。疏水染料Orange OT在Is-Q-10溶液中的溶解度是在CTAB溶液中的两倍。发现了尺寸为50 nm和100 nm的Is-Qn自组装结构，其浓度范围为0.01 mM（低于CAC）至10 mM。Is-Q-10形成大小为3 nm的小
• Synthesis and structure-activity-toxicity relationships of DABCO-containing ammonium amphiphiles based on natural isatin scaffold
  作者：T.N. Pashirova、Z.M. Shaihutdinova、A.E. Vandyukov、A.P. Lyubina、S.K. Amerhanova、A.D. Voloshina、A.V. Samorodov、E.B. Souto、V.F. Mironov、A.V. Bogdanov

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120217

  日期：2022.11

  activity against methicillin-resistant strains of S. aureus MRSA-1 and MRSA-2 (MIC = 3.5 and 7.0 µM, respectively) and high solubilization capacity toward hydrophobic dye (Sudan I). Moreover, it forms hydrogen-bonds with drugs (niclosamide and piperine) and displays a good selectivity index toward fungi Candida albicans ATCC 10231. Such new nontoxic Dabco-Is-n biocides with antibacterial and antifungal

  这项工作涉及在天然靛红支架上创建新的多功能季铵化合物 (QAC) 作为新一代抗菌剂。合成了包含具有不同疏水性（R = C n H 2n+1，其中 n = 10、12、14、16、18）的季铵化 DABCO 部分（DABCO-Is-n）的 1-R-isatin-3-酰基腙。这个想法是在自组装季铵化合物的结构中结合两个杀菌片段，可能具有不同的作用机制。自组装行为、对疏水性染料苏丹 I 的溶解特性、对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、真菌、溶血活性、细胞毒性 (MTT 测试) 和体外的抗菌活性研究了抗凝血和抗聚集活性。通过张力测量法、电导法、动态光散射法和紫外分光光度法确定，DABCO-Is-n 临界胶束浓度值比 DABCO-n 表面活性剂低 10 倍。也就是说，DABCO-Is-n 自组装是抗菌活性表现的负责因素。DABCO-Is-12 被发现在很大程度上具有血液生物相容性，具有低毒性和低溶血性（IC