[2(1'S),4R,5R]-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 325141-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2(1'S),4R,5R]-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [2(1'S),4R,5R]-2-[3-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane；tert-butyl (4S)-4-chloro-4-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]butanoate
• CAS: 325141-82-0
• 化学式: C₂₂H₃₈BClO₄
• 分子量: 412.805
• InChiKey: RRNRLEGXVICZEY-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2(1'S),4R,5R]-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-[1,1-dimethylethyl-4-hydroxy-5-tetradecynoate]
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯的不对称合成日本甲虫信息素

  摘要：

  日本甲虫的信息素[ R-（Z）]-5-（1-癸烯基）二氢-2（3 H）-呋喃酮（7）已通过1,2-二环己基- 1,2-乙二醇硼酸酯。合成途径涉及α-氯硼酸酯与炔基锂的反应，并为不对称合成中该取代过程提供了第一个成功的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00595-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)乙基硼酸频那醇酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2(1'S),4R,5R]-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-1-chloropropyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯的不对称合成日本甲虫信息素

  摘要：

  日本甲虫的信息素[ R-（Z）]-5-（1-癸烯基）二氢-2（3 H）-呋喃酮（7）已通过1,2-二环己基- 1,2-乙二醇硼酸酯。合成途径涉及α-氯硼酸酯与炔基锂的反应，并为不对称合成中该取代过程提供了第一个成功的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00595-7