ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-hydroxypropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate | 315207-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-hydroxypropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 315207-92-2
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅
• 分子量: 371.517
• InChiKey: NKYIGMKKSGDXPC-XGNAPRINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-hydroxypropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(2'-hydroxypropyl)-5-pentylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b