methyl 10-benzyl-11-oxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1c][1,4]benzodiazepine-8-carboxylate | 1427086-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 10-benzyl-11-oxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1c][1,4]benzodiazepine-8-carboxylate
• CAS: 1427086-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: LFYVUORBILCAKC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-benzyl-11-oxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1c][1,4]benzodiazepine-8-carboxylate 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 95.0h， 以21%的产率得到methyl 10-benzyl-11-oxo-11a-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of fused benzodiazepines with alkynes containing electron-withdrawing groups

  摘要：

  发现融合苯二氮平与活化的炔烃反应，可以实现未取代氮原子的乙烯化或氮的去烷基化及其进一步的乙烯化。对于含有内酰胺片段的苯二氮平酮，与炔烃的反应通过多条路径进行：形成乙烯基取代的苯二氮平、Stevens重排产物以及二氮平环的扩展：苯二氮烯和二氮烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0166-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[2-amino-4-(methoxycarbonyl)benzyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 10-benzyl-11-oxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1c][1,4]benzodiazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of fused benzodiazepines with alkynes containing electron-withdrawing groups

  摘要：

  发现融合苯二氮平与活化的炔烃反应，可以实现未取代氮原子的乙烯化或氮的去烷基化及其进一步的乙烯化。对于含有内酰胺片段的苯二氮平酮，与炔烃的反应通过多条路径进行：形成乙烯基取代的苯二氮平、Stevens重排产物以及二氮平环的扩展：苯二氮烯和二氮烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0166-7