2(E)-1,2-dibromo-2-butene | 20629-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2(E)-1,2-dibromo-2-butene
• 英文别名: (E)-1,2-dibromobut-2-ene；trans-1,2-Dibromobut-2-ene
• CAS: 20629-62-3
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: VFPLAXWLJIGINL-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(E)-1,2-dibromo-2-butene 在 乌洛托品 、 氢气 作用下， 以30%的产率得到(E)-2-bromobut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-746

文献信息

• Stereoselective synthesis of exocyclic alkenes via hydroboration-cross-coupling sequence
  作者：Norio Miyaura、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92245-7

  日期：1992.4

  The hydroboration of haloalkadienes (1) with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by the intramolecular cross-coupling in the presence of palladium-catalyst and base gives a convenient short-step procedure for the synthesis of stereodefined exocyclic alkenes (3).

  卤代链二烯（1）与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）进行氢硼化，然后在钯催化剂和碱存在下进行分子内交叉偶联，为合成Pd的便捷的短步骤程序立体定义的环外烯烃（3）。
• Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck−Diels−Alder Reactions
  作者：Laxminarayan Bhat、Arno G. Steinig、Ruth Appelbe、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

  日期：2001.5

  Palladium(0)-catalyzed intramolecular cross coupling of bromodialkenylamines, bromoalkenylalkenamides and bromodialkenyl ethers followed by in situ [4+2] cycloaddition with suitable dienophiles gave tetrahydroisoindolines (31−73% yield), tetrahydroisoindolin-1-ones (43−51%) and hexahydrobenzo[c]furans (35−55%), and hexahydro-1H-[2]pyrindines (66−75%), respectively, each in one-pot operations.

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。