tert-butyl 2-(2-((2-formylphenyl)ethynyl)-4-(hydroxy-methyl)-phenylamino)-2-oxoethylcarbamate | 1195902-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-((2-formylphenyl)ethynyl)-4-(hydroxy-methyl)-phenylamino)-2-oxoethylcarbamate
• CAS: 1195902-18-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: PNHMKMHLTYPVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-((2-formylphenyl)ethynyl)-4-(hydroxy-methyl)-phenylamino)-2-oxoethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-(2-((2-formylphenyl)ethynyl)-4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  水中氰化物的开启荧光检测：通过模拟肽 β-Turn Motif 的远程氢键激活潜在荧光团

  摘要：

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。

  DOI：

  10.1021/ja907056m
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 tert-butyl 2-(2-ethynyl-4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(2-((2-formylphenyl)ethynyl)-4-(hydroxy-methyl)-phenylamino)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  水中氰化物的开启荧光检测：通过模拟肽 β-Turn Motif 的远程氢键激活潜在荧光团

  摘要：

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。

  DOI：

  10.1021/ja907056m